十七岁时,路飞出航,出航前,路飞一击打败了曾经咬断香克斯手臂的海兽,并计划“*先要找齐十个伙伴”,而后路飞打败了巴基,黑猫、克利克、恶龙海贼团,救了索隆、乌索普、山*和娜美,这份拼上性命的诚意感动并成功邀请到他们入伙。打败了阿龙之后,路飞被悬赏3000万贝里。
草帽一伙进入伟大航路后,打败七武海之一沙·克洛克达尔,拯救了救起了**巴斯坦,罗宾也在此加入草帽海贼团,路飞悬赏金额激升至1亿贝里,索隆悬赏6000万贝里。也因此在飞上空岛之前受到黑胡子海贼团追击。
经历空岛,长环岛,七水之都,司法岛之后,成功拯救罗宾,“前进梅利号”因“龙骨”已经严重受损,无法航行到下一座岛,脱离草帽海贼团。弗兰奇和冰山等人为草帽海贼团制造新船“万里阳光号”,之后弗兰奇以船匠身份正式加入草帽海贼团。同时,罗宾亦打开了幼年的心结,成为草帽一行人真正的伙伴。在乌索普经过矛盾后诚心道歉后,重新回到草帽海贼团,全员再度整装出发。此时,全员悬赏——蒙奇·D·路飞3亿贝里、罗罗诺亚·索隆1亿2千万贝里、娜美1千6**贝里、乌索普3千万贝里、山*7千7**贝里、托尼托尼·乔巴50贝里、妮可·罗宾8千万贝里、弗兰奇4千4**贝里。
而后,经历恐怖三桅帆船,打败月光·莫利亚,布鲁克以音乐家身份加入“草帽海贼团”。在香波地群岛事件,草帽一伙被巴索罗米·熊分别弹飞,路飞为自己保护不了伙伴而流泪。路飞被弹到女儿岛后,为救出艾斯,闯入****的大监狱推进城“因佩尔顿,追到海军本部“马林梵多”,加入顶上战争。事件之后,路飞悬赏至4亿贝里。
两年之后,草帽海贼团再次相聚,经过鱼人岛,再到庞克哈萨德,来到德雷斯罗萨,路飞开启了四档打败了多弗朗明哥,拯救了这个国家。 此时,全员悬赏——蒙奇·D·路飞5亿贝里、罗罗诺亚·索隆3亿2千万贝里、娜美6千6**贝里、乌索普2亿贝里、山*1亿7千7**贝里、托尼托尼·乔巴100贝里、妮可·罗宾1亿3千万贝里、弗兰奇9千4**贝里,布鲁克8千3**贝里。